Фильм посвящён истории случайных знакомств и увлечений, которые происходят в течение одного дня святого Валентина. Фильм начинается с рассвета 14 февраля в День Святого Валентина. Ведущий обыкновенно полночного шоу объявляет, что сегодня он весь день будет вести радиоэфир, и под звуки из радиоприемника просыпаются все герои фильма. Рид Беннет просыпается рядом со своей подругой Морли и делает ей предложение, на которое она отвечает согласием. Рид счастлив и едет на работу, где сообщает всем, что он скоро женится. Все его друзья принимают новость несколько удивленно, что немного обижает Рида, но не омрачает его радости.

В студии 13 канала идет эфир новостей. Второй спортивный комментатор Кельвин получает задание взять интервью на улицах города об отношении жителей ко Дню Всех Влюбленных. Он против и пытается спорить с продюсером Сьюзан, но она непреклонна и требует от него «романтичности».

Джулия Фитцпатрик просыпается в квартире своего возлюбленного доктора Харриссон Купланд, которому приходится покинуть ее в день всех влюбленных, потому что ему необходимо лететь в Сан-Франциско, на операцию в качестве хирурга. На вопрос не будет ли Джулия скучать, она отвечает, что нет, потому что пойдет на вечеринку «Врагов Дня всех влюбленных», которую ежегодно устраивает ее подруга.

Лиз и ее недавний парень Джейсон просыпаются в квартире Джейсона, но вскоре Лиз без объяснения уезжает на своем мотоцикле, но едва завернув за угол, отвечает на телефонный звонок и ведет с кем-то разговор эротического характера.

Пожилая пара Эстель и Эдгар, наблюдают, как их внук Эдисон делает валентинки. Они говорят о том, что он всегда делал валентинки с матерью, и отказался от помощи Эдгара, потому что «это уже не так весело».

В 10 000 метров над землей в самолете стюардессы раздают пледы, и одна из них накрывает пледом спящих Холдена и капитана Кейт Хезелтайн, которых вскоре ждет романтическое знакомство друг с другом…